飛機：芝加哥共有奧黑爾機場、中途機場兩個機場，其中奧黑爾機場是最主要的國際航線機場，全球很多大城市都有直航航班，而中途機場主要運營國內航線。 奧黑爾機場的大部分國際航班在5號航站樓起降。 2號航站樓下有地鐵藍線（CTA Blue Line），是前往市區最經濟快捷的方式；乘坐通勤火車（Metra）可到達芝加哥市中心的聯合車站和北部郊區；公交車（Pace）250路和33​​0路可以前往市區；乘坐機場巴士（Go Airport Express）可直達芝加哥市區和郊區；另外每個航站樓外都有出租車候車點，從機場到市區大約30-40美元。 火車：位於市中心的芝加哥聯合車站是芝加哥主要的鐵路樞紐，市內有多條公交線路可達，通往東、西部的火車都從這裡經過，但火車價格高且速度慢，如果從周邊城市前往可以選擇，從紐約、洛杉磯等長線目的地前往建議選擇乘坐飛機。 軌道交通（CTA 'L' Train）：CTA軌道交通由地鐵和輕軌組成，按顏色區分，其中藍線和紅線是地鐵，行駛在高架橋上的是輕軌線路。藍線可以通往奧黑爾機場，橙線可以通往中途機場。主要注意，芝加哥的軌道交通換乘比較複雜，建議提前查好線路；早晚高峰地鐵會比較擁擠，晚上盡量不要單獨乘坐地鐵，不要選擇首尾兩節車廂。 公交車：芝加哥的CTA公交線路非常多，覆蓋了市區及周邊大部分地區；Pace Bus公交大巴主要運營郊區線路，與CTA公交有多日通票出售。 通勤火車（Metra）：貫穿芝加哥市中心、北部、南部和西部郊區，可以購買10次卡或月卡。 出租車：不同的出租車公司起步價不同，早晚高峰堵車情況比較嚴重，下車時一般要付款15%-20%的小費。 水上出租車：水上出租車是芝加哥的特色交通方式，冬季不運行，沿途可以欣賞城市風光。

美輪美奐的摩天大樓，風景迷人的密歇根湖，66號公路的起點，芝加哥有很多理由讓你一見鍾情。看一場激情四射的球賽，參加豐富多彩的音樂節、舞蹈節、美食節等節日狂歡，去博物館和美術館體驗文化藝術氣息，欣賞一次藍調樂隊的精彩表演，感受多元文化的芝加哥。 每年6月，芝加哥的藍調音樂節享譽世界，可以欣賞到眾多藍調音樂人的歌聲；6月-8月的夏日舞蹈節，全民跳著華爾茲、拉丁舞等格式舞蹈迎接夏日；7月的戶外美食節熱鬧非凡，可以品嚐到世界各地的風味美食；8月-9月的爵士音樂節，會有知名的爵士樂藝術家獻上精彩的演出。