東京進，大阪離著直島相對進些，你可以做jr到高松坐船去直島，去過要購物的話最後一站去大阪，從大阪出。
8到9天的時間，關東關西跨區域！直島又比較遠，如果確定要去的話，那就是東京進，大阪出，中間去直島，時間上很趕，東京逗留3天，新幹線去大阪，大阪3天，直島來回加逗留最多3天，您的行程基本就是這樣了，非常滿，時間很緊張！
離的都不算近，大概東京到直島然後大阪回比較合適吧。